Ở thành phố Copenhagen, trong một ngôi nhà lớn, người ta đang mở tiệc. Khách bàn cãi rôm rả: thời nay hay thời xưa đẹp hơn? Ông cố vấn Knap nói chắc nịch: “Thời vua Hans ngày xưa đẹp hơn nhiều!” Ngoài phòng để áo có hai nàng tiên đang ngồi. Một cô là tiên hầu của nàng Hạnh Phúc, còn trẻ, đôi mắt tươi vui. Cô kia là nàng tiên Ưu Phiền, áo xám, dáng trầm ngâm. Cô tiên trẻ đặt một đôi ủng xuống: “Ai xỏ đôi ủng này, ước ở đâu, ở thời nào, là đến ngay nơi ấy. Người ta sẽ được hạnh phúc.” Nàng Ưu Phiền khẽ lắc đầu: “Để xem.”
Tiệc tan, ông cố vấn Knap xỏ nhầm đôi ủng ấy mà về. Ông vừa bước ra phố vừa nghĩ đến thời xưa, thế là chân ông đã đặt vào thời vua Hans, mấy trăm năm trước. Phố bỗng không còn đèn, bùn lầy ngập mắt cá. Ông muốn gọi xe ngựa về nhà, chẳng có chiếc nào. Ông định qua cầu sang bên kia kênh, cây cầu biến mất. Người đi đường mặc áo kiểu lạ, nói một thứ tiếng Đan Mạch cổ ông nghe chẳng hiểu. Ông lẩm bẩm: “Thành phố hôm nay làm sao thế này? Chắc mình mệt quá rồi.”
Ông Knap ghé vào một quán trọ để hỏi đường. Người trong quán nói chuyện về sao chổi, về chiến tranh, những chuyện từ mấy trăm năm trước. Ông nói đến sách báo, họ ngơ ngác. Họ nói đến chuyện của họ, ông cũng ngơ ngác. Ai cũng tưởng ông là một người lạ ở xứ khác đến. Rối quá, ông chui xuống gầm bàn định bò ra cửa. Có người nắm chân ông kéo lại, đôi ủng tuột ra. Tức thì ông thấy mình nằm giữa phố quen, đèn sáng trưng, bác gác đêm đang ngủ gật bên cạnh. Ông mừng quá, vội vàng đi về, bỏ quên đôi ủng.
Bác gác đêm tỉnh dậy, thấy đôi ủng, bèn xỏ thử. Bác ngước nhìn lên khung cửa sổ có ánh đèn của chàng trung úy trên lầu. “Sướng như anh ấy thì hay biết mấy. Chẳng phải thức đêm, có vợ con gì đâu mà lo.” Vừa ước xong, bác đã là chàng trung úy ngồi trong căn phòng trên lầu. Chàng trung úy đang viết một bài thơ buồn: chàng nghèo, chàng yêu một cô gái mà chẳng dám ngỏ lời. Trái tim bác gác đêm bỗng nặng trĩu. Bác thở dài: “Thà làm bác gác đêm còn hơn. Ở nhà có vợ, có con, có tiếng cười.” Thế là bác lại về chỗ cũ.
Đêm trong vắt, sao sáng đầy trời. Bác gác đêm ngước lên, ngắm mãi. “Giá được bay lên xem mặt trăng một lần.” Đôi ủng nghe thấy. Tâm hồn bác bay vút lên mặt trăng, nơi có những thành phố lạ, những con người lạ, nói chuyện về trái đất như kể chuyện cổ tích. Còn thân bác thì nằm im lìm dưới phố, ngủ say như không biết gì. Người ta tưởng bác ốm nặng, khiêng bác vào nhà thương. Đến khi có người tháo đôi ủng ra, tâm hồn bác lập tức bay về. Bác mở mắt, dụi mắt: “Ôi, giấc mơ gì mà lạ thế!”
Đôi ủng lại đến tay một anh thư ký nghèo, ngày ngày ngồi chép giấy tờ. Một hôm, anh đi dạo ngoài đồng, nghe chim sơn ca hót trên trời xanh. Anh ước: “Được làm chú chim sơn ca kia thì sung sướng biết bao!” Tức thì tay áo anh hóa thành đôi cánh, anh bay vút lên, vừa bay vừa hót. Nhưng vui chưa được bao lâu, một cậu bé ném chiếc mũ trùm lấy anh. Cậu bé mang chim về bán, và anh thư ký bị nhốt vào một cái lồng nhỏ, treo bên cửa sổ trong một phòng khách sang trọng.
Trong phòng có một con vẹt xanh, chỉ biết nói đi nói lại một câu. Có một chú chim hoàng yến nhỏ, ngày ngày hót nhớ quê nhà nắng ấm phương xa. Anh thư ký trong hình chim sơn ca thấy nhớ cánh đồng, nhớ cả căn phòng nhỏ của mình. Một hôm, cô hầu quên đóng cửa lồng. Anh vụt bay ra, qua khung cửa sổ, bay mãi về tận phòng mình. Vừa đậu xuống bàn, anh đã hóa lại thành người. Anh thở phào, nhìn đống giấy tờ quen thuộc, thấy chúng thật dễ thương.
Lần cuối cùng, đôi ủng đến với một chàng sinh viên ham đi đây đi đó. Anh ước được đi Thụy Sĩ, đi Ý, và thế là anh ngồi ngay trên chiếc xe ngựa chật chội băng qua núi cao. Đường xóc, trời nóng, ruồi muỗi bâu đầy, người mệt rã rời. Anh nghĩ: “Đi khắp nơi mà sao chẳng thấy yên lòng. Ước gì được đến chốn bình yên nhất.” Đôi ủng lại nghe thấy. Chàng sinh viên chìm vào một giấc ngủ thật dài, thật sâu, như sẽ không bao giờ thức dậy nữa.
Lúc ấy, hai nàng tiên lại hiện ra bên chàng sinh viên. Cô tiên trẻ hỏi: “Chị thấy chưa, đôi ủng đã mang lại hạnh phúc cho con người đấy chứ?” Nàng Ưu Phiền đáp: “Ít nhất thì người này cũng được yên giấc. Nhưng chưa đến lúc của cậu ấy đâu. Để ta giúp cậu ấy một việc tốt.” Nàng cúi xuống, nhẹ nhàng tháo đôi ủng khỏi chân chàng. Chàng sinh viên tỉnh dậy, thấy mình nằm trong căn phòng quen, sách vở bày đầy bàn. Còn nàng Ưu Phiền mang đôi ủng đi mất. Có lẽ thế lại hay, vì điều ta ước chưa chắc đã làm ta vui.