Ngày xưa, ở huyện Đường Hào, xứ Hải Dương, có một cô gái tên là Thị Điểm. Anh trai nàng là ông Nguyễn Trác Luân, người đã đỗ tiến sĩ. Nhà có anh hay chữ, nên cô em gái cũng được cầm sách từ bé. Người ta kể rằng tài văn chương của nàng về sau nổi tiếng khắp kinh thành, khiến bao nhiêu học trò giỏi phải kiêng nể. Mà tài ấy, nàng bộc lộ ngay từ thuở còn để tóc trái đào.
Năm ấy Thị Điểm mới lên năm sáu tuổi, đang học đến chuyện Hán Cao Tổ. Anh trai muốn thử em, bèn ra một vế đối lấy ngay chuyện trong sách: “Bạch xà đương đạo, Quý bạt kiếm nhi trảm chi.” Nghĩa là rắn trắng nằm chắn đường, Lưu Quý rút gươm ra chém. Cô bé nghĩ một lát rồi đối: “Hoàng long phụ chu, Vũ ngưỡng thiên nhi thán viết.” Nghĩa là rồng vàng đội thuyền, vua Vũ ngửa mặt lên trời mà than. Cả hai vế đều là chữ có sẵn trong sách cũ, vậy mà chọi nhau từng chữ một. Người anh chịu là em có tài, từ đấy cho em chuyên tâm theo nghề bút nghiên.
Đến năm mười lăm tuổi, văn chương của Thị Điểm đã giỏi lắm. Một hôm nàng ngồi bên cửa sổ soi gương kẻ lông mày, người anh trông thấy, ra ngay một vế: “Đối kính hoạ mi, nhất điểm phiên thành lưỡng điểm.” Nghĩa là soi gương vẽ mày, một nét hoá thành hai nét. Chữ “điểm” là nét vẽ mà cũng là tên nàng, có ý trêu một nàng Điểm hoá ra hai nàng Điểm. Thị Điểm chẳng cần nghĩ, đối luôn: “Lâm trì ngoạn nguyệt, chích luân chuyển tác song luân.” Nghĩa là ra ao ngắm trăng, một vầng hoá ra hai vầng. Chữ “luân” là vầng trăng mà cũng là tên anh, thành ra một ông Luân hoá ra hai ông Luân. Người anh chỉ biết bật cười.
Tiếng Thị Điểm hay chữ lan dần ra ngoài. Có một thái học sinh tên là Đặng Trần Côn nghe danh, bèn gửi thơ đến, ý muốn ghẹo nàng. Thị Điểm đọc xong thì cười mà bảo: “Trẻ con mới học, thơ phú thế này nghe chẳng bõ ngứa tai!” Đặng Trần Côn nghe lại câu ấy, tức lắm, trở về đóng cửa dùi mài kinh sử. Nhờ cơn tức ấy mà về sau ông thành một danh sĩ có tiếng.
Bấy giờ tiếng Thị Điểm đã lừng lẫy khắp kinh thành, học trò giỏi ai cũng muốn thử tài nàng. Kinh thành có bốn người nổi tiếng hay chữ là Nguyễn Huy Kỳ, Trần Danh Tân, Nguyễn Bá Cư và Võ Toại, người ta gọi là “Tràng An tứ hổ”, tức bốn con hổ đất Tràng An. Một hôm, cả bốn rủ nhau đến tận nhà nàng xin xướng hoạ. Thị Điểm ra một vế: “Đình tiền thiếu nữ khuyến tân lang.” Chữ “thiếu nữ” vừa là gió, vừa là cô gái nhỏ; chữ “tân lang” vừa là cây cau, vừa là chàng rể mới. Nên câu ấy vừa có nghĩa trước sân gió lay cây cau, vừa có nghĩa trước sân cô gái nhỏ mời chàng rể ăn trầu. Bốn con hổ nghĩ mãi không ra, đành xấu hổ kéo nhau về.
Lại có lần Thị Điểm thong thả đi một mình ngoài phố, gặp quan thượng thư Nguyễn Công Hãng. Ông bắt nàng vừa đi vừa ngâm một bài thơ, đề là “Đi một mình”. Nàng ngâm ngay: “Đàm đạo cổ kim tâm phúc hữu, chu toàn tả hữu cổ quăng thần.” Nghĩa là bàn chuyện xưa nay có bạn lòng dạ, lo liệu hai bên có tôi chân tay. Bạn lòng dạ là chính lòng mình, tôi chân tay là chính chân tay mình. Hai câu chững chạc như lời bậc quan lớn, mà ngẫm kỹ thì đúng là cảnh một người đi một mình. Nguyễn Công Hãng khen hay, thưởng cho nàng mười quan tiền.
Đời vua Lê Thần Tông, niên hiệu Long Đức, có sứ Tàu sang phong vương. Vua sai Thị Điểm đứng chực ngoài cửa Đoan Môn, nàng cũng có ý muốn trêu sứ. Thấy một người đàn bà đứng đón, sứ giả buông một câu đùa có ý khinh: “An Nam nhất thốn thổ, bất tri kỷ nhân canh?” Nghĩa là đất An Nam một tấc, chẳng biết bao người cày. Thị Điểm đáp ngay: “Bắc quốc đại trượng phu, giai do thử đồ xuất!” Nghĩa là bậc đại trượng phu nước Bắc, ai cũng từ con đường này mà ra. Sứ giả thẹn đỏ cả mặt, lặng lẽ đi thẳng.
Tài cao như thế, Thị Điểm kén chồng kỹ lắm, chẳng ai lọt vào mắt nàng. Ngoài hai mươi tuổi, nàng mới về làm vợ lẽ quan thượng thư Nguyễn Kiều ở huyện Từ Liêm. Hai vợ chồng quý trọng nhau như vàng ngọc. Nàng còn soạn bộ sách “Tục truyền kỳ”, lưu truyền ở đời. Đến nay, người ta vẫn kể cho nhau nghe những câu đối sắc sảo của người nữ sĩ đất Hải Dương ấy.